成吉思汗临终前，指着耶律楚材对继承者交代：此人是上天赐给我家的。（图片来源：国立故宫博物院）
1218年，蒙古大军的漠北行营里，28岁的耶律楚材初次走进成吉思汗的大帐，成吉思汗一眼看过去，进来的是一个身材魁梧、仪容俊美、胡须一路垂到胸口的契丹人。成吉思汗当场赐给他一个称呼——“吾图撒合理”，意思是长髯人。这个称呼后来几乎取代了他的本名，成了蒙古汗廷上下对他的称谓。
一百年前金朝女真人灭掉了契丹的辽朝，如今金朝眼看也要亡在蒙古人手里，成吉思汗有意试探这位辽国宗室后裔的心思，问道：耶律氏与金朝，算不算世仇？耶律楚材回答：父祖两代都曾北面事金，既然做过金朝的臣子，又怎么能因为金朝快要亡了就心生痛快？成吉思汗见他不讨好新主，反而觉得这样的人用起来放心。
其实，在这之前，耶律楚材已经替金朝守了整整一年的城。1214年，金宣宗南迁汴京，留下丞相完颜承晖镇守中都，25岁的耶律楚材被举荐为左右司员外郎，协助留守政务。蒙古军围城，中都断粮六十天，他依旧照常履职，城里竟没人看出他其实也在挨饿。次年中都陷落，燕京落入蒙古之手，耶律楚材被成吉思汗召见。（《元史》里只留了一句“太祖定燕，闻其名，召见之”）。
成吉思汗麾下不乏猛将，他们各有各的来历，也各有各被收服的方式。例如，者别原名只儿豁阿歹，本来是敌方阵营里的神射手，一场混战中一箭射死了成吉思汗胯下的战马，差一点就要了他的命。后来他主动前来投降，成吉思汗问起这件事，他也没有掩饰，说愿意用一千匹白嘴的良马，偿还当年射杀的那匹马。成吉思汗看重的，不是这一千匹马，而是者别敢把这件事原原本本说出来的那份坦荡，成吉思汗没有杀他，反倒收他做了前锋，替他改名“者别”——箭镞的意思，算是把那一箭，变成了两人之间的一段渊源。者别后来领兵灭了西辽，又追着花剌子模国王摩诃末一路杀到里海，成吉思汗晚年评点麾下大将时，还特地提起这段旧事。
者勒蔑是另一种渊源。成吉思汗刚出生时，他父亲札儿赤兀歹就献上一件貂鼠皮的襁褓，而者勒蔑自己那时还在襁褓里，父亲已经替他许下了将来服侍太祖的话。等他长大，果然应了这个约定，跟随成吉思汗左右；后来蔑儿乞人夜袭、成吉思汗一家仓皇出逃，正是者勒蔑与博尔术两人拚死护持，才保住了这家人的性命。
成吉思汗自己也讲过一段话，把手下这批人分得很清楚：忽必来、者勒蔑、者别、速不台四人，他称作“如我之猛犬”，凡是刚硬不服的部族，都交给这四人去征服，打仗时冲在最前面；博尔术、木华黎、博尔忽、赤老温四人，则留在身边，让他“心安”。这番话后来被记进了《新元史》，也成了“蒙古四杰”与“蒙古四猛”这两个称号的由来——就好比一组是贴身的柱石，一组是放出去的利刃，成吉思汗心里分得清清楚楚。木华黎后来就被单独委以对金作战的全权，封为太师国王，河北、山西、山东大片土地，是他一路打下来的，速不台出身兀良哈部，最早以质子身份跟在成吉思汗身边当百夫长，后来在攻打桓州城时率先登城，立下首功。
而耶律楚材，后来成为在这样一群豪杰里面站稳脚跟的文臣。
他之所以接受成吉思汗的征召，一方面是看清了天下大势，金国灭亡、蒙古取天下只是时间问题；另一方面，也是对金国君臣不顾百姓死活感到失望，心里还存着天下苍生。初见蒙古军容那一刻，他在《西游录》里记下了眼前的景象：山川草色与天光交相辉映，成群的车帐散布在草原上像一片片白云，将士多得如同雨点，马牛遍野，兵甲反射的光芒映亮天空——他说这是千古未有的盛况。还没见到成吉思汗本人，他心里已经先佩服了。就这样，两人深谈之后，成吉思汗说：此人可用，留在身边以备咨询。
耶律楚材这个名字本身，早有来历。他出生那一年，父亲耶律履已经六十岁，是精通占卜之术的契丹贵族。父亲替儿子相过命之后，说了一句话：“吾年六十而得此子，吾家千里驹也，他日必成伟器且当为异国用。”又借《左传》“虽楚有材，晋实用之”的典故，为儿子取名楚材。耶律履的预言很准，他的儿子确实成了大器，重用他的那个“异国”，却不是中原的哪个政权，而是一个刚从草原崛起、正要吞并整个中国的游牧帝国。
耶律楚材是辽太祖耶律阿保机的九世孙、东丹王耶律倍的八世孙，父亲在金朝官至尚书右丞，算得上真正的皇族贵胄。他两岁丧父，由母亲抚养长大，十二岁进书院读儒家诗书礼义。耶律家世代仕于金朝，常居燕京；辽国自太祖起就推崇汉文化，金国到第三代皇帝金熙宗也开始重用汉人、崇尚儒学，燕京作为都城，汉文化底子本就深厚，耶律家几代人在这种氛围里养成了读书知礼的家风。少年耶律楚材博览群书，旁通天文、地理、律历、术数，也涉猎释老医卜之说，下笔为文几乎不用打草稿。1206年，他没有靠父荫直接授官，而是去考科举，在应试的人里，是唯一被评为优等的一个。
追随成吉思汗后，耶律楚材在汗廷彰显了他的占卜能力。1219年成吉思汗西征花剌子模，耶律楚材随行，一路占卜吉凶，成吉思汗信长生天，对这件事极为看重，每逢出征必让他先卜一卦，有时还用蒙古传统烧羊髀骨的办法互相验证。1220年，蒙古军攻下布哈拉、撒马尔罕之后，冬天忽然打雷，成吉思汗问这是什么征兆，耶律楚材答，花剌子模国王摩诃末将死于荒野之中。这一年年末，摩诃末果然死在里海的一座小岛上。1222年，他又根据“长星见于西方”的天象，预言远在千里之外的金宣宗将死，第二年应验。
1224年，成吉思汗大军驻扎铁门关时，侍卫发现一头形似鹿身马尾、浑身碧绿、头上生独角、还能开口说人话的怪兽，它告诉侍卫，君主应该早日班师。侍卫们惊恐不已，把这件事报告给了成吉思汗。成吉思汗半信半疑，去问耶律楚材。耶律楚材说，这种兽叫角端，一日能行万里，通晓各族语言，它的出现是杀伐过多、上天示警的意思，希望大汗顺天意及早回师，如此才有福泽。成吉思汗听从了，很快下诏班师。这件事《元史》和耶律楚材本人的墓志铭里都有记载，传为佳话。
当然，耶律楚材的才学不止于占卜。他兼着成吉思汗的汉文书记，汗廷所有汉文文书都经他手。1222年，全真教的丘处机应邀来到大雪山行营，耶律楚材全程担任翻译，还主笔写下《玄风庆会录》，把丘处机与成吉思汗论道的内容记录下来。1220年撒马尔罕陷落后，他受命驻守当地两年，负责屯田事务，闲暇时考察城池、园林、气候、农商物产，也记下了当地女子学汉人舞蹈、官妓弹奏胡琴这类东西方文化交流的场景，写了不少描写当地风光与生活的诗。
西征结束后，成吉思汗转而出征西夏，耶律楚材再次随行，屡次上谏，劝止州郡官吏擅自征发杀戮，贪暴之风因此稍有收敛；他也尽力保存书籍与医药，救下很多人的性命。
成吉思汗临终前，指着耶律楚材对继承者交代：此人是上天赐给我家的，往后军国政务，都可以讬付给他。窝阔台即位后，果然重用他，立他为中书令，这一做就是十四年。
当时，耶律楚材上任后面对的第一个难题，是蒙古贵族里一种想法：中原的汉人会种地不会打仗，留着也没什么用，不如把人都迁走，将土地改成牧场，多养些马牛羊。大臣别迭就是这么主张的。耶律楚材反对，他向窝阔台提议，设十路征收课税使，先试行一年，再看结果。一年下来，税粮、丝帛与白银所得，远远超过了把土地改作牧场所能得到的收益。窝阔台这才相信，眼前这片土地上定居的农民、他们种的地、他们每年要缴的税，本身就是一项可以长久经营的资源，比把人清空、改牧马更划算。这场争论的结果，某种程度上决定了蒙古人后来怎么对待中原。
除了税制，耶律楚材还把户籍、司法和用人的规矩重新立了起来：清查户口，分清军政与民政，规定不许带兵的官员插手地方政务；又设科举、办学校，替这个新政权挑选、培养能读书识字办事的官吏。他推行的这一整套东西，其实都帮助一个靠马背打下天下的政权稳稳地坐住这片土地。
回头看，者别坦白认下自己射杀的战马，耶律楚材在新主子面前也不掩饰对旧主子的旧情，成吉思汗信得过的，都是这种心地诚实的人。他麾下的猛将谋臣，来历五花八门，有的是敌营里差点要了他命的神射手，有的是契丹贵族出身的读书人，论出身没有一个天然可靠，但成吉思汗判断一个人能不能用，靠的始终是一个标准，即关键时刻这个人肯不肯讲大实话。
